Film sleduje život newyorského komika André Allena, ze kterého se postupně stává filmová hvězda, ale nečekané setkání s novinářkou (Rosario Dawson) ho donutí znovu se vydat na dráhu stand-up komedie, kterou už považoval za minulost. Scénář napsal, film režíroval a v hlavní roli vystupuje Chris Rock. Pět nejlepších je průlomová komedie, kterou kritici nazvali „oslnivě a bouřlivě vtipnou".
Snímek se zabývá tématem pojednávající americkou barovou zábavu jednoho komika pojmenované jako stand-up vystoupení a protože autorem scénáře je Chris Rock, který si to sám nejen natočil, ale zahrál si i hlavní roli, se dá usuzovat, že snad čerpal ze svých vlastních životních zkušeností. Jedná se o nenáročnou komedii, která však nijak zvlášť zábavná není. Newyorský zaškatulkovaný komik se snaží prorazit v dramatických dobrodružných filmech, ale nikdo to prostě nedokáže přijmout. A tak je tlačen zpět ke komice, což zase odmítá přijmout on. Nic víc, nic míň. Scénář je bohužel dosti slabý a jeho natočení na něm nic neposílilo. Jestli to v sobě nese nějakou myšlenku, závidím tomu, komu se ji podařilo pochopit. Je to málo živé, málo zábavné, málo přitažlivé. Nic naplat, po shlédnutí tento snímek bezostyšně upadne do zapomnění.
Film byl inspirován vztahem Kevina Smithe s bývalou novinářkou Jennifer Schwalbach Smithovou. Chris Rock řekl: "Kevin Smith, který je mým přítelem, se oženil s novinářkou. A na tom je něco roztomilého a romantického. Takže nápad na "Pět nejlepších" mi chvíli ležel v hlavě: den v životě filmové hvězdy, která dostává rozhovor a zamiluje se do dívky, kterou ten den teprve potkala. Jen jsem neměl odvahu to napsat. Nakonec jsem sebral trochu odvahy a šel do toho."
Chris Rock o tom, jak ho jeho přítel Louis C.K. povzbudil k napsání scénáře: "Řekl mi, abych prostě šel do místnosti, psal a nikomu to neukazoval."
V jedné scéně má Andre (Chris Rock) na sobě tričko Red Hot Chili Peppers. Chris je známým fanouškem a přítelem této kapely. V roce 2006 dokonce režíroval videoklip skupiny k písni "Hump de Bump". Andre se později o kapele zmiňuje v sexuální souvislosti.