První velký herecký úspěch Eastwoodovi přinesla první spolupráce s legendárním italským režisérem Sergio Leonem. V roce 1964 spolu natočili spaghetti western, jenž byl do zcela jiného prostředí a kultury zasazeným remakem samurajské klasiky Akiry KurosawyTělesná stráž. Tak se zrodila obří žánrová klasika, v níž Eastwood ztvárnil postavu drsného, cynického a málomluvného pistolníka, jednu ze svých nejvýznamnějších rolí, která definovala velkou část jeho budoucí herecké kariéry. Druhý díl přišel hned o rok později...
Ve volném pokračování už si Leone šel příběhově vlastní cestou - a dopadlo to možná ještě lépe než v případě prvního dílu. Z herců se kromě Eastwooda vrátil i Gian Maria Volonté, který si opět (a opět skvěle) zahrál hlavního záporáka. Přidala se však ještě jedna nezaměnitelná herecká tvář - Lee Van Cleef. Ten zde ztvárnil konkurenčního lovce lidí, jenž chce Volontého zloducha El India dopadnout ještě více než Eastwood, jemuž jde čistě jen o peníze. Parádní záležitost, kterou stejně jako jejího předchůdce kromě Leoneho vytříbené režie a charismatických herců zdobí ještě neodmyslitelná hudba fenomenálního Ennia Morriconeho.
Do třetice všeho... nejlepšího! Leone a spol. neotáleli a nepopiratelný vrchol trilogie přinesli opět hned rok po předchozí části. Tentokrát už bez Volontého, ale zato s nepřekonatelným Elim Wallachem, bez nějž si tuto filmovou legendu zřejmě nikdo nedokáže ani představit. Lee Van Cleef se po dvojce přesunul na temnou stranu síly a představuje zde nelítostného zabijáka, jenž má stejně jako Eastwood s Wallachem spadeno na ukrytý poklad. Ironicky pojmenovaná epická podívaná plná skvostných scén (viz božské finále), bezchybné atmosféry a maximálně úchvatné Morriconeho hudby. Jeden z nejlepších filmů všech dob.
Pokud by někdo od Kam orli nelétají nedejbože očekával seriózní válečný film, byl by asi hodně zklamán. Ovšem jako unikátní mix špionážního válečného thrilleru a velkolepého akčního dobrodružství funguje snímek Briana G. Huttona prakticky dokonale. Není sice až tak slavný a všeobecně nadšeně přijímaný, jako některé jiné snímky, v nichž Eastwood hrál, o to více si však možná zaslouží vyzdvihnout. Má totiž náramně zamotaný příběh, úžasné horské lokace, několik výborných momentů (dramatických i ryze akčních) a Eastwood zde tvoří s dokonalým Richardem Burtonem velmi kontrastní a vrcholně charismatické duo.
"Do You Feel Lucky, Punk?" První díl pětidílné krimi série, v níž Eastwood ztvárnil Harryho Callahana, jednoho z nejikoničtějších drsňáckých filmových poldů. Kromě jeho svérázných (hodně nekompromisních) praktik při vymáhání zákona a stylové image ho "zdobí" hlavně jeho milovaný obří revolver ráže .44 Magnum. Prvním Harryho případem je dopadnout šíleného neznámého střelce Scorpia, jenž terorizuje San Francisco. Tato postava byla inspirována skutečným sériovým vrahem Zodiacem. Drsný Harry je i dnes výtečně fungující ukázka tehdy se rodícího akčního žánru, jež ale ve své době působila značně kontroverzně kvůli svému radikálnímu (takřka fašistickému) sdělení, které dávalo divákům dost jasně najevo, že na některé grázly bude právní stát vždy krátký. A v takovýchto případech by měl dle tvůrců přijít na řadu někdo jako je právě Harry. I kdyby klasika Dona Siegela ve většině filmařských aspektů zastarala, tato jeho provokativní ideologická rovina bude pulzovat patrně navždy.
Eastwoodovo rozloučení s pro něj signifikantním westernovým žánrem proběhlo ve velkém stylu. Nesmiřitelní po vzoru antiwesternů, které začaly houfně vznikat na přelomu 60. a 70. let, tvrdě zametli s většinou romantických představ o Divokém Západě, na nichž se zakládala většina starších žánrových děl. Hvězdně obsazený snímek tak sugestivně prezentuje, že žít v té době nebyl skoro pro nikoho žádný med a že zabíjení lidí není z vícero důvodů zdaleka taková hračka, jak by se po zhlédnutí některých naivistických děl někomu mohlo zdát. Temná, špinavá a deziluzivní Eastwoodova vize, v níž si herec a režisér v jednom zahrál jednu ze svých nejlepších postav, stárnoucího bývalého pistolníka Williama Munnyho, si zaslouženě došla pro Oscary za nejlepší film, režii, střih a nejlepší herecký výkon ve vedlejší roli (Gene Hackman).
Dojemná klasika, v níž Eastwood coby režisér vsadil na osvědčené schéma postupného sbližování dvou rozdílných lidí (uprchlého zločince a malého kluka). Naštěstí se mu povedlo vyhnout přehnanému sentimentu, k němuž taková látka vyloženě vybízí, a díky tomu je jeho netradiční road-movie celkově na velmi vysoké úrovni a nelze jí nic zásadního vytknout (včetně předvídatelného závěru). Kevinu Costnerovi navíc role sympatického kriminálníka sedla naprosto dokonale.
Nádherný snímek, který je zpočátku "jen" velmi dobrým sportovním dramatem klasického střihu, po polovině se však změní v příběh mnohem tíživějšího a nediváčtějšího charakteru. Po celou dobu je však jeho ústředním motivem jemně a promyšleně budovaný dojemný a neokázale silný vztah mezi Eastwoodovým stárnoucím trenérem a umanutou začínající boxerkou v podání oscarové Hilary Swank. Drsné i něžné, krásné i převelice smutné. Jedno z nejhodnotnějších Eastwoodových děl, které mu vyneslo druhého Oscara za režii a nejlepší film roku.
Gran Torino je pro Clintovy fanoušky něco jako ten nejhezčí možný filmový dar, jenž mohli od svého oblíbence dostat. Původně se o filmu spekulovalo jako o dalším/posledním dílu série o Drsném Harrym. K tomu nakonec (naštěstí) nedošlo, byť Eastwoodův hrdina Walt Kowalski má svým cynismem a odtažitostí ke kultovnímu inspektorovi velmi blízko. Gran Torino je každopádně překrásný snímek, svým staromódním stylem vyprávění zdánlivě možná poněkud banální, přitom ale tematicky pestrý. Funguje skvěle jako příběh o stáří, o životě na současném americkém předměstí, o sbližování napříč rozdílnými generacemi a kulturami, jako kritika rasismu, xenofóbie, předsudků atd. Snad žádný jiný Eastwoodův film nevyznívá tak moc jako odraz Eastwooda samotného - napovrch drsný a frajerský, uvnitř moudrý, citlivý a se srdcem na správném místě.
Výměna určitě patří mezi nejpůsobivější filmy, které Eastwood režíroval, ale neobsadil se do nich. Emotivní příběh inspirovaný skutečnými události vypráví o matce (Angelina Jolie) urputně bojující za nalezení svého ztraceného malého syna. I toto dobové drama z konce 20. let minulého století vyniká skloubením několika žánrů a témat - od střídmě pojatého psychologického dramatu o mateřství, těžkých ranách osudu a velkých společenských křivdách, až po mrazivý thriller o pátrání po psychopatickém vrahovi. Těžko uvěřit, že se něco takového opravdu kdysi stalo, Clint to ale zfilmoval náramně.