V létě roku 1989 pracoval student právnické fakulty Harvardovy univerzity Barack Obama jako koncipient v jedné chicagské advokátní kanceláři. Tam se seznámil s mladou právničkou Michelle Robinsonovou, s níž měl jít na setkání komunity. Když se však ráno sejdou, řekne jí, že schůzka je až ve čtyři hodiny odpoledne a do té doby chce vyplnit čas vzájemným poznáváním. Michelle se nejprve zdráhá, protože pracují společně, ale nakonec souhlasí. Společně navštíví výstavu afrického umění v místním uměleckém centru a při procházce parkem si vyměňují příběhy o dospívání. Na komunitním setkání Obama pronese strhující projev, který je publikem včetně Robinsona přijat s nadšením. Večer se podívají na promítání filmu Spika Leeho Udělej správnou věc a před zmrzlinárnou se poprvé políbí, čímž završí své první rande.
Druhý celovečerní film o Baracku Obamovi, Barry (2016), se odehrává v roce 1981, tedy asi osm let před rokem 1989, kdy se odehrává film Southside with You (2016).
Po filmu "Southside with You (2016) byl Barry (2016) druhým filmem, který byl v roce 2016 natočen o Baracku Obamovi. Jeho natáčení začalo asi měsíc poté, co měl film Southside with You (2016) premiéru na filmovém festivalu Sundance.
Jeden ze dvou životopisných filmů o prvních dámách amerických demokratických prezidentů, které byly natočeny a poprvé uvedeny v roce 2016, během osmiletého funkčního období demokratického prezidenta USA Baracka Obamy. Těmito životopisnými filmy jsou Jackie (2016) o Jacqueline Kennedyové po smrti jejího manžela, amerického demokratického prezidenta Johna F. Kennedyho, a Southside with You (2016), druhý z nich pojednává o námluvách Baracka Obamy a první dámy Michelle Obamové.