Jackovo hřiště je sbírka Jackových osobních videí, natočených v Santa Monice v Kalifornii. Ukazují jeho neuvěřitelnou schopnost přesvědčit dívky, aby před jeho kamerou předváděly sexuální akty. Jakmile Robby D uviděl několik videoklipů skutečných dívek, které byly tak lačné po slávě, že by udělaly cokoliv, okamžitě začal s Jackem pracovat na formátování těchto videodokumentů pro veřejnou spotřebu.
