Myles je rozvedený chlapík z Los Angeles, který touží po lásce a filmové kariéře. Rozhodne se proto jít na 20 rande a najít pravou lásku před kamerou, čímž natočí svůj první celovečerní film. Jeho trpělivý agent Richard sežene investora, tajemného Elieho, který je ochoten vložit 60 000 dolarů. Myles začíná pátrat, někdy ženám na rande řekne, že jsou natáčeny, jindy ne. Elie chce sex a vzrušení, Myles chce, aby to bylo "skutečné". Myles si pravidelně povídá se svým bývalým učitelem filmu, Robertem McKee, který se zamýšlí nad tím, zda je v moderním životě vůbec možné najít lásku. V polovině jeho rande maratonu Myles potká Elisabeth; je vším, po čem touží, a navíc ho má ráda. Dokáže dokončit svých 20 rande, uspokojit Elieho a dokončit film, aniž by ztratil Elisabeth?