Jackovo hřiště je sbírka Jackových osobních videí, natočených v Santa Monice v Kalifornii. Ukazují jeho neuvěřitelnou schopnost přesvědčit dívky, aby před jeho kamerou prováděly sexuální praktiky. Jakmile Robby D uviděl několik videoklipů skutečných dívek, které tak toužily po slávě, že by udělaly cokoliv, okamžitě začal s Jackem spolupracovat na formátování těchto videodokumentů pro veřejnou spotřebu.
