Jak se ti teď líbím?, komedie odehrávající se na jižní straně Chicaga, zachycuje životní styl několika Afroameričanů po dvacítce. Film sleduje pár – flákače Thomase (Darnell Williams) a jeho ambiciózní přítelkyni Valerie (Sally Richardson) – kteří se rozhodují, zda ve vztahu pokračovat, nebo ho ukončit.