Na začátku kariéry si DiCaprio zahrál v dramatu o teenagerovi, který se musí potýkat s tyranským a násilnickým otčímem. Přestože Robert De Niro je v roli sociopata Dwighta silnou figurou, tehdy devatenáctiletý DiCaprio mu více než zdatně sekunduje energickým projevem i schopností vyjádřit co nejširší škálu emocí na krátké ploše. Sledovat psychologický dopad, jaký na něj má život v dysfunkční rodině, je doslova pastvou pro oči.
Svůj široký rozsah předvedl DiCaprio o dva roky později v životopisném zpracování memoárů básníka Jima Carrolla, konkrétně období, kdy si během studia ničil život tvrdými drogami. Propad chytrého studenta a slibného basketbalisty do pekla drogové závislosti je stejně fascinující jako znepokojivý a pohled na mladého Jima, který se z energického mladíka postupně přerodí ve feťáckou trosku, patří k vrcholům DiCapriova hereckého umění.
Hned o rok později dostal Leonardo DiCaprio příležitost změřit svůj talent shakespearovskou rolí. Modernistická adaptace Romea a Julie od Baze Luhrmana představila nejslavnější zamilovanou dvojici ve světě, který vypadá jako americká devadesátá léta, dialogy postav ale zůstaly stejné jako v Shakespearově předloze. DiCaprio tak skloubil do jednoho filmu dvě různé polohy, současného gangstera a shakespearovskou divadelní figuru. A zvládl to naprosto památným způsobem.
Filmem, který definitivně vystřelil DiCapria mezi hvězdy, bylo výpravné historické a katastrofické drama Jamese Camerona. Energický a mírně zrychlený projev jeho hrdiny Jacka cíleně kontrastuje s usedlým prostředím smetánky, ze které pochází jeho vyvolená Rose (Kate Winslet). Živelný romantický hrdina se stal jednou z nejvýraznějších postav 90. let a z Lea udělal mužský idol takřka všech žen.
Portrét filmaře a vášnivého letce Howarda Hughese patří k jeho nejvýraznějším rolím. Přechod z polohy sebevědomého bonvivána k výrazu psychicky nemocného a okolím odepsaného muže byl dalším ujištěním, že kromě hollywoodské hvězdy je DiCaprio především skvělým a mnohotvárným hercem. Do své role se tak ponořil, že se mu vrátila obsedantně kompulzivní porucha, kterou v dětství potlačil.
Jihoafrický žoldák Danny Archer pomáhá rybáři Solomonovi (Djimon Hounsou) zachránit uneseného syna, samozřejmě ale jen za účelem zisku. Během svého putování se cynický tvrďák naučí hodnotu života a prodělá nezanedbatelný charakterový růst. DiCaprio si v roli vojáka k pronajmutí nesnaží hrát na velkého drsňáka, nezaujímá macho pozici. Místo toho dává důraz na zahořklost a citovou okoralost, která se během vyprávění mění.
V roli odhodlaného detektiva odhalujícího spiknutí v odlehlé psychiatrické léčebně působí DiCaprio trochu labilně, což skvěle ladí se závěrečnou pointou. Paranoidní thriller dává divákovi i protagonistovi zabrat, stejně jako způsob, jakým se DiCapriovi daří udělat jeden funkční výraz z kombinace potlačeného zármutku a špatně potlačovaného vzteku.
Bylo otázkou času, kde herec DiCapriova formátu dostane roli padoucha. Krvavý western Quentina Tarantina jej představuje jako plantážníka Calvina Candleho, nestoudného rasistu a brutálního sadistu. Polohu padoucha, který nechává otroky trhat psy, si herec nepokrytě užívá, což je vidět ve scéně, kdy herecké kolegyni Kerry Washington rozmaže vlastní krev po tváři. Ani skutečné fyzické zranění ruky, které si DiCaprio přivodil během Calvinova proslovu, jej nevyhodilo z role, naopak v dané chvíli zaimprovizoval a vytěžil z ní maximum.
Na začátku naivní mladík, postupně extrovertní a sebevědomý finanční dravec. Leonardo DiCaprio se v dramatu Martina Scorseseho hodně snažil, aby tentokrát toho Oscara získal a v roli otrlého finančníka vytvořil působivou charakterovou studii. Škoda, že mu cenu neslavně vyfoukl Matthew McConaughey.
Drsné dobrodružné drama představovalo pro zkušeného herce nejen práci až na dřeň, ale také vytouženou odměnu v podobě zlaté sošky. Trapper Hugh Glass je zrazen svými společníky (Tom Hardy a Will Poulter) a ponechán v divočině napospas osudu. Houževnatý lovec si ale doslova projde peklem, aby se dokázal pomstít. Syrová krajina, dojem celkové neúprosnosti panenské přírody a všudypřítomná dravost se odráží v DiCapriově zatvrzelém výrazu, který snoubí pevnou vůli s vršícími se útrapami. Leonardo DiCaprio se tímto remakem Muže v divočině dostal na herecký vrchol.