Nejslavnější Conneryho rolí je samozřejmě James Bond. Poprvé ho ztvárnil v roce 1962 v Dr. No, za nejvydařenější Conneryho bondovky jsou ale obecně považovány až ty dvě následující. Srdečné pozdravy z Ruska sice ještě nejsou tou úplně "typickou" bondovkou, ale spíše klasickým studenoválečnickým špionážním snímkem, v němž nejde o zničení světa za pomoci nějaké superzbraně, i tak ale zaslouženě patří mezi nejvýznamnější filmy s agentem 007.
Goldfinger už je nejen bondovkou zcela ukázkovou, ale i tou možná vůbec "nejbondovštější". Hlavně tedy očima staromilců, jimž moderní zemitější kousky s "emocionálním" Bondem v podání Daniela Craiga nejsou příliš pochuti. Tohle je totiž přesně ta "stará dobrá klasika" - Bond s nadhledem, bláznivými vynálezy, stojící proti vychytralému megalomanskému padouchovi. A s Connerym v nejlepší formě.
U nás nepříliš známý, ale naprosto výtečný snímek o síle lidského ducha v režii klasika Sidneyho Lumeta. Netradiční protiválečné drama odehrávající se během druhé světové války vypráví o kárném taboře pro anglické vojáky nacházejícím se v libyjské poušti, v němž panují nelidské podmínky. Právě sem přichází odpykat si svůj trest i Joe Roberts (Connery), tvrdý, inteligentní a zásadový chlap, jenž se stane trnem v oku sadistickému seržantu Williamsovi (Ian Hendry), který nepromíjí žádný prohřešek. Film z podobného ranku jako jsou pozdější Frajer Luke či Přelet nad kukaččím hnízdem.
Klasické dobrodružné drama hollywoodské legendy Johna Hustona natočené podle povídky Rudyarda Kiplinga je příběhem dvojice dobrodruhů v podání Seana Conneryho a Michaela Cainea, kteří se vydají do legendárního království Kafiristan, známého svým bohatstvím, aby se stali jeho králi. Nestárnoucí film, jenž kromě silného originálního příběhu nejvíce zdobí právě fantastické ústřední herecké duo.
Skotský borec proslul nejen jako vynikající herecký tahoun, ale i jako brilantní a ukázkový sidekick, potažmo mentor hlavního hrdiny. Jednoho takového ztělesnil ve stylové fantasy o nesmrtelných bojovnících, kteří procházejí stoletími a bojují mezi sebou na život a na smrt, dokud z nich nezůstane jen jeden. Conneryho žáka a přítele tu představuje Christopher Lambert, pro nějž se role Connora MacLeoda stala jeho životní a zopakoval si ji ve třech (veskrze špatných) pokračováních (Connery se pak objevil už jen ve dvojce).
Nad Annaudovou adaptací velebeného stejnojmenného postmoderního románu Umberta Eca mnoho fanoušků předlohy ohrnuje nos (a nelze se jim moc divit). Pokud ale budeme Jméno růže posuzovat čistě jako temnou středověkou detektivku, jedná se o skvělou podívanou a možná i o pomyslný vrchol daného žánru. Connery zde ztvárnil ústředního postavu františkánského mnicha Williama z Baskervillu, moudrého a vzdělaného muže, jenž se za asistence svého mladého novice Adsa (Christian Slater) v odlehlém benediktýnském opatství ujme vyšetřování série záhadných umrtí.
Další skvělou vedlejší roli Connerymu dopřál Brian De Palma ve své epické prohibiční gangsterce o boji speciální policejní skupiny vedené Eliotem Nessem (Kevin Costner) proti legendárnímu Alu Caponem (boží Robert De Niro). Conneryho férový a zásadový policajt Jim Malone je Nessovi hlavní oporou a pravou rukou v cestě k dopadení zdánlivě nepolapitelného mafiánského bosse. Jediný film, za nějž herecký velikán získal Oscara (a dokonce i svou jedinou nominaci na něj).
Třetí dobrodružství nejslavnějšího filmového archeologa má spousta jeho fanoušků ze všech dílů vůbec nejraději. A do velké míry je za to spoluzodpovědný právě Connery, jenž se úlohy Indyho přísného otce zhostil absolutně bezchybně. S "Juniorem" Fordem pak utvořili tandem doplňující se natolik famózně, že se rázem zařadili mezi nejlepší filmové dvojice všech dob.
První filmové dobrodružství clancyovského hrdiny Jacka Ryana má podobu špičkového ponorkového thrilleru z doby studené války. A možná nejzajímavější věcí na Honu na ponorku je, že Ryana (Alec Baldwin), stejně jako všechny ostatní (vesměs výborně obsazené) postavy, tu výrazně zastínil nejednoznačný charismatický ruský kapitán Marko Ramius v podání právě skotské herecké legendy.
Conneryho poslední výtečná role ve výtečném filmu. Hezkou ironií je, že postava bývalého zestárlého britského špiona John Masona, do níž zde byl obsazen, sympaticky odkazuje právě na ikonického agenta Jejího Veličenstva. V teprve druhém (a dosud nejlepším) snímku videoklipařského hitmakera Michaela Baye utvořil (další) skvěle fungující dvojici s vyplašeným biochemikem v podání Nicolase Cage. A spolu musí čelit nezvyklému (a o to lepšímu) záporákovi v podání rovněž výborného Eda Harrise.