Jackovo hřiště je sbírka Jackových osobních videí, natočených v Santa Monice v Kalifornii. Ukazují jeho neuvěřitelnou schopnost přesvědčit dívky, aby před jeho kamerou předváděly sexuální akty. Jakmile Robby D viděl několik videoklipů skutečných dívek tak lačných po slávě, že by udělaly cokoliv, okamžitě začal s Jackem pracovat na formátování těchto videodokumentů pro veřejnou spotřebu.
