Celý případ začal už v roce 2003, kdy tehdy 16letý student obrdžel požadavek na uhrazení 3500 dolarů za nelegální stažení a distribuci třiceti písní. Tenenbaum tehdy nabídl úhradu 500 dolarů odůvodněnou jeho finanční situaci. Pět nahrávacích společností v čele se Sony a Warner Music částku jednohlasně odmítly a po čtyrech letech vyjednávání daly záležitost k soudu. Ani následná nabídka pěti tisíc se neukázala dostatečná, tou dobou požadavek stoupl na dvanáct tisíc dolarů. Verdikt poroty v roce 2009 stanovil výši škody na 675 tisíc, soudce nakonec částku snížil na desetinu. Obě strany se odvolaly - žalovanému se částka zdála příliš velká, žalobcům zase příliš nízká.
Tannenbaumův proces byl teprve druhým případem podobného ražení, který se dostal k soudu, předchozí spory byly řešeny mimosoudním vyrovnáním. Prvním vůbec byl Jamie Thomas Rasset, který měl ještě nešťastnější kurz: za 24 písní dostal pokutu 220 tisíc dolarů (44 milionů korun). V Americe se případu dostalo velké publicity a podpůrci studenta technické univerzity vinili RIAA (Americká asociace nahrávacího průmyslu) ze snahy udělat z Tenenbauma a potažmo Rasseta výstražný případ.
Defitinitivní tečku za sporem učinil výrok z 24. srpna, kdy soudkyně zamítla snahy o snížení částky a obnovila původní výrok poroty, když shledala porušení autorských práv jako úmyslné a vyčetla obžalovanému, že během procesu neprojevoval lítost nad svými činy. Jessee Tenenbaum tak ve svých 25 letech obdžel příkaz k úhradě částky, která v přepočtu činí zhruba 13,5 milionu korun. Sbírku, kterou chtěli uspořádat jeho podpůrci, odmítl.